L'anello parte da Cala Galera e vi ritorna dopo aver attraversato il borgo di Porto Ercole e aver toccato i quattro forti spagnoli.
Lasciata la macchina a Cala Galera (in bassa stagione si trovano posti a bordo strada prima di entrare nella zona portuale) si salgono delle scalette a destra (vi sono un paio di punti di accesso) accedendo ad una carrareccia che presa verso sinistra conduce al Forte Santa Caterina, attualmente adibito a residenza privata.
Da qui si può salire o con una mulattiera diretta (percorso più breve) o seguendo il sentiero sulla scogliera (percorso più lungo) alla seconda roccaforte ossia il Forte Filippo, che prima dell'occupazione spagnola era un'opera difensiva realizzata dai Senesi nota come forte Sant'Ermo. Il forte è sede attualmente di un complesso abitativo chiuso al pubblico ma è possibile percorrere il camminamento difensivo che lo circonda.
Da qui si scende attraverso lo stesso sentiero a Porto Ercole, bellissima località balneare situata sul promontorio dell'Argentario.
In fondo alla zona portuale si trova l'antico nucleo abitativo raccolto dentro le mura ai piedi della Rocca Spagnola, nucleo al quale si accede attraverso la Porta Pisana, il punto in cui morì il 18 luglio 1610 Michelangelo Merisi noto a tutti come Caravaggio. E da qui si può seguire infatti il Percorso Caravaggio, una passeggiata nel cuore del borgo tra vicoli, piazzette che si affacciano sul mare raggiungendo infine con ripide scalinate la Rocca Aldobrandesca che, con la sua mole, sovrasta il paese.
Dopo una sosta panoramica mozzafiato, si scende seguendo la strada provinciale con la possibilità di visitare le belle spiagge Le Viste e la Piletta (in questa zona sono state girate molte delle scene del film "Il colibrì" di Francesca Archibugi) da cui si gode un bellissimo panorama sul Tirreno e l'Isolotto, un piccolo scoglio a poco più di 100 m dalla costa.
Ripresa la strada provinciale si raggiunge infine il Forte Stella (noi siamo passati attraverso un sentiero all'interno della macchia mediterranea per evitare la strada asfaltata). Il Forte Stella, costruito nel 1557, ha la sua particolarità nella forma a stella; tutta la struttura è circondata da un fossato e l'unico punto di accesso è formato da un ponte levatoio.
Si ridiscende infine verso Porto Ercole con un percorso in parte sulla strada provinciale e in parte su sentieri sterrati nella macchia mediterranea.
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